ケイ皮酸

ケイ皮酸（ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid）とは構造式をC₆H₅CH=CHCOOH と表され、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。IUPAC系統名は 3-フェニル-2-プロペン酸 (3-phenyl-2-propenoic acid)。分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。β-フェニルアクリル酸とも表される。植物界に広く存在する。

通常、幾何異性体の双方をケイ皮酸と呼ぶが、狭義には E体をケイ皮酸と呼び、Z体はアロケイ皮酸と呼ばれる。アロケイ皮酸は不安定で容易に E体へと異性化する。

シンナムアルデヒドの酸化によって作ることができるが、工業的にはベンズアルデヒドと無水酢酸に酢酸カリウムを作用させるパーキン反応によって作られる。天然に存在するケイ皮酸はフェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼによって脱アミノ化されることによって生成する。

主なケイ皮酸誘導体

ケイ皮酸のエステルのいくつかに、芳香を持つものが知られる。

ケイ皮酸メチル

（ケイひさんメチル、Methyl cinnamate）は分子式 C₁₀H₁₀O₂、融点 36 ℃、沸点 261.9 ℃ の低融点の結晶である。いわゆるマツタケ臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。マツタケ、バジル、イチゴなどに含まれる。

ケイ皮酸エチル

（ケイひさんエチル、Ethyl cinnamate）は分子式 C₁₁H₁₂O₂、融点 6-10 ℃、沸点 271 ℃ の液体である。いわゆるシナモン臭といわれる果実臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。

ケイ皮酸n-ブチル

（ケイひさんのるまるブチル、n-butyl cinnamate）は分子式 C₁₃H₁₆O₂、沸点 145 ℃/13 mmHg の液体であり、純粋なものはエーテル臭がする。水には溶けず、エタノールに溶ける。

無水ケイ皮酸

（むすいケイひさん、cinnamic anhydride）は分子式 C₁₈H₁₄O₃、融点 136 ℃ の結晶である。水には溶けず、エタノールに僅かに溶ける。ベンゼンなどに熱時溶解する。

3,4-ジヒドロキシケイ皮酸

ファイル:Caffeic acid.svg

コーヒー酸

（さんよんジヒドロキシケイひさん、3,4-dihydroxy-trans-cinnamate）は分子式 C₉H₈O₄、分子量は 180.16。コーヒー酸あるいはカフェ酸 (Caffeic acid) という慣用名がある。キナ酸と 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸とのエステルはクロロゲン酸と呼ばれる。3,4-ジヒドロキシケイ皮酸もクロロゲン酸も植物の成長制御に関与する物質である。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成的にはケイヒ酸の酸化により生じる。

関連項目

• ケイ皮酸ベンジル（Benzyl cinnamate）