オルト炭酸
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オルト炭酸(オルトたんさん、orthocarbonic acid)またはメタンテトラオール(methanetetrol)は化学式 H4CO4(または、C(OH)4 CH4O4)で表されると考えられる炭素のオキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。 仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素と水へ分解すると考えられ[1][2]、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。
- <ce>H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O</ce>
オルト炭酸エステルの例
Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル(一般式: C(OR)(OH)3)、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル(一般式: C(OR)2(OH)2)、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル(一般式: C(OR)3(OH))、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル(一般式: C(OR)4)の4つが考えられる(また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる)。
- オルト炭酸テトラメチル(テトラメトキシメタン)C(OCH3)4
- オルト炭酸テトラエチル(テトラエトキシメタン)C(OC2H5)4
- オルト炭酸テトライソプロピル(テトライソプロポキシメタン)C{OCH(CH3)2}4
出典
- ↑ S. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". International Journal of Quantum Chemistry, volume 62, pages 315–322 doi:[[doi:10.1002%2F%28SICI%291097-461X%281997%2962%3A3%3C315%3A%3AAID-QUA10%3E3.3.CO%3B2-N|10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N]]
- ↑ Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature