ヒノキチオール
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ヒノキチオール（英: Hinokitiol）は、シダーやヒバに含まれる不飽和七員環化合物（単環式モノテルペン）で、芳香族化合物の一つ。化学式はC10H12O2で、IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-4-イソプロピルシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン。CAS登録番号は[499-44-5]。初めて発見された7員環化合物である。
1936年に台北帝国大学（現在の国立台湾大学）教授の野副鉄男によりタイワンヒノキから発見・命名された（日本のヒノキにはわずかに含まれることが後に判明している）。その後、ベイスギ（Thuja plicata）の心材から発見されたβ-ツヤプリシン（β-thujaplicin）と同一であることが判明した（αおよびγ-ツヤプリシンは異性体[1]）。
ヒノキ科に特有の、トロポロン（2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one）誘導体の一つである。
性質
樹木香のある無色ないし淡黄色の結晶。沸点は1.33Pa下で140°C、融点は48–52.5°C。アルコールに可溶だが、水には微溶。
製法としてはヒバ油から分離する方法と、ジシクロペンタジエンから合成する方法が採られる。香料としては歯磨剤やヘアトニックなどに用いられる。低毒性であるものの広い抗菌スペクトルを有し、抗菌剤としても有効である。クラミジア・トラコマチスに対する抗菌活性[2]や、血漿のアラキドン酸12-リポオキシゲナーゼを選択的に阻害する[3]ことが報告されている。
参考文献
- 印藤元一著 『合成香料 - 化学と商品知識』 化学工業日報社、2005年。ISBN 4-87326-460-x。
出典
- ↑ 貞廣知行 (2008年5月4日). “シクロアルカン”. 有機化合物命名法談義. . 2010閲覧.
- ↑ Yamano, H.; Yamazaki, T.; Sato, K.; Shiga, S.; Hagiwara , T.; Ouchi, K.; Kishimoto, T. (2005). “In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis”. Antimicrobial agents and chemotherapy 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513. PMID 15917561.
- ↑ Suzuki, H.; Ueda, T.; Juránek, I.; Yamamoto, S.; Katoh, T.; Node, M.; Suzuki, T. (2000). “Hinokitiol, a selective inhibitor of the platelet-type isozyme of arachidonate 12-lipoxygenase”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 275 (3): 885-889. doi:10.1006/bbrc.2000.3390. PMID 10973816.